| Tavsif |
Triflorometansülfonik angidrid, shuningdek, triflik angidrid sifatida ham tanilgan, keng ko'lamli transformatsiyalar uchun favqulodda reagent ekanligini isbotladi. Savdoda va tayyor reagent sifatida u yuqori elektrofilligi tufayli sintetik kimyoda keng qo'llaniladi. Uning O-nukleofillarga yuqori darajada yaqinligini hisobga olgan holda, spirtlar, karbonillar, oltingugurt fosfor va yod oksidlari bilan mos keladigan triflatlar hosil bo'lishiga qaratilgan reaktsiya kuchli ma'qul. Organik kimyoda asosiy tark etuvchi guruhlardan biri sifatida hosil bo'lgan triflatlar turli xil quyi oqim o'zgarishlariga, jumladan (lekin ular bilan cheklanmagan holda) almashtirish reaktsiyalari, o'zaro bog'lanish jarayonlari, redoks reaktsiyalari va qayta tartibga solishga eshik ochadi[1-2] . |
| Kimyoviy xossalari |
tiniq rangsizdan och jigarranggacha suyuqlik |
| Foydalanadi |
Triflorometansülfonik angidrid triflil guruhini kiritish uchun kimyoviy sintezda ishlatiladigan kuchli elektrofildir. |
| Foydalanadi |
Triflorometansülfonik angidrid fenol va iminni triflik ester va NTf guruhiga aylantirish uchun ishlatiladi. Bu kimyoviy sintezda triflil guruhini kiritish uchun ishlatiladigan kuchli elektrofildir. Alkil va vinil triflatlarni tayyorlashda va mannosazid metiluronat donorlarining stereoselektiv sintezi uchun reagent bo'lib xizmat qiladi. U polisaxaridlarni tayyorlash uchun anomerik gidroksi shakar bilan glikozillanish uchun katalizator vazifasini bajaradi. |
| Ta'rif |
ChEBI: Triflik angidrid organsulfonik angidriddir. Funktsional jihatdan triflik kislota bilan bog'liq. |
| Reaktivlik profili |
Yumshoq sharoitda uchlamchi va ikkilamchi amidlarning triflik angidrid (Tf2O; riflorometansülfonik angidrid) bilan elektrofil faollashuvi mos ravishda iminium va imino triflatlarni hosil qiladi, ular turli C-, N-, O- va S bilan reaksiyaga kirishish uchun koʻp qirrali reagentlar sifatida ishlatilishi mumkin. -amid funktsiyasini turli mahsulotlarga aylantirish uchun nukleofillar. Sulfoksidlar va fosfor oksidlari kabi boshqa kislorodli nukleofillar ham tiion triflat, elektrofil P-turi va fosfoniy triflat hosil qilish uchun Tf2O bilan nukleofil hujumga duchor bo'lishi mumkin. Ushbu yuqori faol o'tkinchi turlar turli xil transformatsiyalar uchun nukleofil almashtirish reaktsiyalariga osonlikcha o'tishi mumkin. Bundan tashqari, kuchli elektrofil xususiyati tufayli Tf2O nitril guruhlari yoki ba'zi azot o'z ichiga olgan geterotsiklik birikmalar kabi nisbatan zaif nukleofillar bilan reaksiyaga kirishishga moyil. Bundan tashqari, Tf2O triflorometillangan va triflorometiltiollangan birikmalar sintezi uchun SO2 ni chiqarish yoki deoksigenatsiya jarayoni orqali samarali radikal trifluorometilatsiya va trifluorometiltiolatsiya reagenti sifatida ham ishlatilgan. |
| Xavf |
Metalllarga korroziy bo'lishi mumkin. Yutib yuborilsa zararli. Jiddiy terining kuyishi va ko'zning shikastlanishiga olib keladi. |
| Yonuvchanlik va portlash qobiliyati |
Tasniflanmagan |
| Sintez |
Triflorometansülfonik angidridning sintezi quyidagicha: Quruq, {0}}ml., dumaloq tubli kolba 36,3 g zaryadlangan. (0.242 mol) triflorometansülfonik kislota (1-eslatma) va 27,3 g. (0,192 mol) fosfor pentoksidi (2-eslatma). Kolba yopiladi va xona haroratida kamida 3 soat turishiga ruxsat beriladi. Bu davrda reaksiya aralashmasi ataladan qattiq massaga aylanadi. Kolbaga qisqa yo'l distillash boshi o'rnatilgan bo'lib, birinchi navbatda issiqlik tabancasidan issiq havo oqimi bilan, keyin esa kichik gorelkadan alanga bilan isitiladi.Kolba triflorometansülfonik angidrid distillalari bo'lmaguncha isitiladi, bp 82-115 daraja, hosil 28,4-31,2 g. (83-91%) angidrid, rangsiz suyuqlik. Ushbu mahsulot keyingi bosqichda foydalanish uchun etarlicha toza bo'lsa-da, qolgan kislotani angidriddan quyidagi tartib bilan olib tashlash mumkin. 3,2 g atala. 31,2 g fosfor pentoksidi. xomashyo angidrid xona haroratida tiqinli kolbada 18 soat davomida aralashtiriladi. Reaksiya kolbasiga qisqa yo'l distillash boshi o'rnatilgandan so'ng, u yog 'hammomi bilan qizdiriladi, natijada 0,7 g. oldingi qon bosimi, qon bosimi 74-81 daraja, keyin esa 27,9 g. sof triflorometansülfonik kislota angidrididan, bp 81-84 daraja.

|
| saqlash |
Salqin, quruq, yaxshi havalandırılan joyda saqlang. Namlikka sezgir. |
| Tozalash usullari |
Uni suvsiz kislota (11,5 g) va P2O5 (11,5 g yoki bu vaznning yarmi) dan xona haroratida 1 soat davomida chetga surib, uchuvchi mahsulotlarni distillash orqali, keyin qisqa Vigreux ustuni orqali distillash orqali yangi tayyorlanishi mumkin. U H2O bilan oson gidrolizlanadi va bir necha kundan keyin SO2 ni ajratib olish va yopishqoq suyuqlik hosil qilish uchun sezilarli darajada parchalanadi. Past haroratlarda quruq holda saqlang. [Burdon va boshqalar. J Chem Soc 2574 1957, Beard va boshqalar. J Org Chem 38 373 1973, Beylshteyn 3 IV 35.] |
| Ma'lumotnomalar |
[1] Xaoqi Chjan. "Amid faollashuvida triflorometansülfonik angidrid: heterotsiklik yadrolarni shakllantirish uchun kuchli vosita". TCIMAIL (2021). [2] Doktor Qixue Qin, professor doktor Ning Jiao, Zengrui Cheng. "Trifluorometansülfonik angidridning organik sintezdagi so'nggi qo'llanilishi." Angewandte Chemie 135 10 (2022). |