| Tavsif |
Sorbin kislotasi, shuningdek, o'simlik choyi kislotasi, 2,{1}}geksadien kislotasi, 2-propenil akril kislotasi, molekulyar formulasi C6H8O2 bo'lib, xamirturush va mog'or kabi ko'plab qo'ziqorinlarga inhibitiv ta'sir ko'rsatadigan oziq-ovqat qo'shimchasidir. . Shuningdek, u hayvonlar uchun ozuqa, kosmetika, farmatsevtika, qadoqlash materiallari va kauchuk qo'shimchalarda qo'llaniladi. |
| Kimyoviy xossalari |
(E,E)-2,4-Geksadien kislotasi oʻziga xos hidga ega. |
| Kimyoviy xossalari |
Oq, kristalli qattiq. Suvda va ko'plab organik erituvchilarda ozgina eriydi. Yonuvchan. |
| Tarix |
Sorbin kislotasi oq kristalli qattiq moddadir, birinchi marta 1859 yilda pishmagan tog 'kul rezavorlaridan distillangan yog'ning gidrolizi natijasida ajratilgan. Bu nom tog 'kulining asosiy o'simlik bo'lgan Sorbus aucuparia Linne nomli rowan daraxtining ilmiy atamasidan olingan. Sorbin kislotasi birinchi marta 1900 yilda sintez qilingan. Mustaqil tadqiqotchilar Germaniyadan E. Myuller va Amerika Qo'shma Shtatlaridan CM Gooding 1939 va 1940 yillarda uning mikroblarga qarshi ta'sirini aniqlamaguncha, bu birikmaga qiziqish minimal edi. Sorbin kislotasini ishlab chiqarishga bo'lgan dastlabki qiziqish, Ikkinchi Jahon urushi paytida Qo'shma Shtatlarda tung moyi etkazib berish qisqartirilganda, uni tung moyini almashtirish sifatida ishlatishga qaratilgan. Yuqori ishlab chiqarish xarajatlari 1953 yilda oziq-ovqat konservanti sifatida tasdiqlanmaguncha kengaytirilgan foydalanishni taqiqladi. Sorbin kislotasi pH 6,5 yoki undan past bo'lgan oziq-ovqatlarda keng qo'llaniladi, bu erda bakteriyalar, mog'orlar va xamirturushlarni nazorat qilish xavfsiz va tejamkor saqlash muddatini olish uchun zarurdir. |
| Foydalanadi |
sorbin kislotasi mog'or va xamirturushlarga qarshi keng spektrli, toksik bo'lmagan konservant bo'lib, o'rtacha sezuvchanlik potentsialiga ega. U 0,1 dan 0,3 foizgacha konsentratsiyalarda ishlatiladi va uning faolligi formulaning pH darajasiga bog'liq. Sorbin kislotasi emulsiyalar, malhamlar va turli xil kosmetik kremlarda glitserin o'rnini bosuvchi vosita sifatida ishlatiladi. U odatda tog 'kuli va rowan deb nomlanuvchi daraxtning rezavorlaridan olinadi va sintetik tarzda ham ishlab chiqarilishi mumkin. Sorbin kislotasi tirnash xususiyati keltirib chiqarishi mumkin. |
| Foydalanadi |
Sorbin kislotasi xamirturush va mog'orlarga qarshi samarali bo'lgan konservantdir. u ph 6,5 gacha bo'lgan keng ph diapazonida samarali, ph 7 dan yuqori darajada samarasiz.0. bu oq rangli, erkin oqadigan kukun boʻlib, suvda ozgina eriydi, 20°C da 100 ml suvda 0,16 g eruvchan. uning suvda eruvchanligi harorat oshishi bilan ortadi, garchi pasterizatsiya qilingan ovqatlarda tavsiya etilmaydi, chunki u yuqori haroratlarda parchalanadi. tuzlari kaliy, kalsiy va natriy sorbatidir. u pishloq, jele, ichimliklar, sirop va tuzlangan bodringlarda ishlatiladi. odatdagi foydalanish darajalari 0,05 dan 0,10% gacha. |
| Foydalanadi |
Sorbin kislotasi tabiiy organik birikma bo'lib, birinchi navbatda pishmagan rezavorlardan ajratib olinadi. Sorbin kislotasi oziq-ovqat konservanti sifatida va kanserogen nitroaminlarni ishlab chiqaradigan nitritlar miqdorini kamaytirish uchun go'sht mahsulotlarida Clostridium Botulinum bakteriyalarining inhibitori sifatida ishlatilgan. |
| Foydalanadi |
Mog'or va xamirturush inhibitori. Oziq-ovqatlar, ayniqsa pishloqlar uchun fungistatik vosita. Quritish moylarining xususiyatlarini yaxshilash uchun. Yorqinlikni yaxshilash uchun alkid tipidagi qoplamalarda. Sovuq kauchukning frezalash xususiyatlarini yaxshilash uchun. Shuningdek qarang: kaliy sorbat. |
| Ta'rif |
ChEBI: 2 va 4 pozitsiyalarida trans-juft aloqalarga ega bo'lgan sorbin kislotasi; odamlarga topikal qo'llashda teri tomirlarining kengayishi va qichishi mumkin bo'lgan oziq-ovqat konservanti. Bu mumkin bo'lgan to'rtta mumkin bo'lgan geometrik izomerlarning termodinamik jihatdan eng barqarori, shuningdek, eng yuqori mikroblarga qarshi faollikka ega. |
| Reaksiyalar |
Sorbin kislotaning kimyoviy reaktivligi konjugatsiyalangan qo'sh bog'lar va karboksil guruhi bilan belgilanadi.
Sorbin kislotasi boshqa olefin kislotalarga qaraganda tezroq bromlanadi. Vodorod xlorid bilan reaksiyada asosan 5-xlor-3-geksen kislotasi hosil boʻladi. Bosim ostida yuqori haroratda aminlar bilan reaksiyaga kirishishi natijasida degidro{2}}piperidinonlar aralashmalari hosil bo‘ladi. Sorbin kislotasi va temir trikarbonildan sariq rangli kristalli kompleks hosil bo'ladi. Xuddi shunday koordinatsiya boshqa ikki va uch valentli metallar ishtirokida ham sodir bo'ladi. Qo'sh bog'lanishlarning qisqarishi turli xil geksenik kislota aralashmalarini hosil qilishi mumkin. |
| Biotexnologik ishlab chiqarish |
Bugungi kunda sorbin kislotasi faqat kimyoviy sintez orqali ishlab chiqariladi. Biroq, fermentatsiya va kimyoviy sintez sorbin kislotasini ishlab chiqarishning yangi yo'nalishini ishlab chiqish uchun birlashtirilishi mumkin. Birinchi bosqichda glyukoza fermentatsiya orqali triasetik kislota laktoniga aylanadi. Triasetik kislota laktonini genetik jihatdan o'zgartirilgan E. coli va S. cerevisiae shtammlari ishlab chiqarishi mumkinligi ko'rsatilgan. Fermentatsiya bulonidan ajratilgandan so'ng, triasetik kislotali lakton ko'p bosqichli katalizator tizimida butil sorbatga aylanadi (kataliz-gidrogenatsiya va qattiq kislota katalizi). Keyin butil sorbat tozalanadi va sorbin kislotasiga gidrolizlanadi. Bunday ishlab chiqarish jarayonining iqtisodiy fizibilitesini baholash uchun turli stsenariylar tahlil qilinadi. |
| Sintez uchun havola(lar) |
Kimyo maktublari, 10, p. 1289, 1981 yil
Organik sintezlar, koll. jild. 3, p. 783, 1955 yil
Tetraedr harflari, 22, p. 69, 1981 yilDoI% 3a 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Umumiy tavsif |
Oq kukun yoki kristall. Erish nuqtasi 134,5 daraja. Yengil hidli ozgina kislotali va biriktiruvchi ta'm. |
| Havo va suv reaktsiyalari |
Issiq suvda eriydi [Kimyo va fizika qo'llanmasi]. Havo va issiqlik ta'siriga sezgir bo'lishi mumkin. Chang, ayniqsa, erkin radikal qo'zg'atuvchilar yoki oksidlovchi moddalar bilan aralashtirilganda portlovchi bo'lishi mumkin. . |
| Reaktivlik profili |
Sorbin kislotasi yorug'lik ta'sirida rangi o'zgarishi mumkin. Oksidlovchi moddalar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin. Bundan tashqari, asoslar va qaytaruvchi moddalar bilan mos kelmaydi. Chang, ayniqsa, erkin radikal qo'zg'atuvchilar yoki oksidlovchi moddalar bilan aralashtirilganda portlovchi bo'lib qolishi mumkin. |
| Yong'in xavfi |
Sorbin kislotasi yonuvchan. |
| Biokimyo/fiziol harakatlar |
Sorbin kislotasi aminokislotalarni qabul qilishni inhibe qilish orqali bakterial, xamirturush va qo'ziqorinli sulfhidril fermentlarini inhibe qilish uchun ishlatilishi mumkin. |
| Toksikologiya |
Sorbin kislotasi va uning tuzlari xamirturush va mog'orlarga qarshi keng spektrli ta'sirga ega, ammo bakteriyalarga nisbatan kamroq faoldir. Sorbin kislotasining mikroblarga qarshi taʼsiri 1939-yilda AQSh va Germaniyada mustaqil ravishda kashf etilgan va oʻrtalaridan boshlab sorbatlar konservant sifatida koʻproq qoʻllanila boshlandi. Sorbatlar odatda margarin, baliq, pishloq, non va tortni saqlash uchun benzoatdan ustunroq ekanligi aniqlandi. Sorbin kislotasi va uning kaliy tuzlari past konsentratsiyalarda pishloq mahsulotlari, ba'zi baliq va go'sht mahsulotlari, yangi mevalar, sabzavotlar, mevali ichimliklar, pishirilgan ovqatlar, tuzlangan bodring va vinolarda mog'or va xamirturush o'sishini nazorat qilish uchun ishlatiladi. Sorbin kislotasi deyarli toksik emas. 10.4-jadvalda sorbin kislotasi va uning kaliy tuzining o'tkir toksikligi ko'rsatilgan. Hayvonlarni o'rganish uzoq vaqt davomida katta dozalarda o'tkazilgan testlarda aniq muammolarni ko'rsatmadi. Sorbin kislotasi (40 mg / kg / kun) 20 oy davomida erkak va urg'ochi sichqonlarning oshqozoniga to'g'ridan-to'g'ri AOK qilinganida, AOK qilingan sichqonlar va nazorat o'rtasida omon qolish tezligi, o'sish sur'atlari yoki ishtahasi bo'yicha farqlar kuzatilmadi. Doza qo'shimcha uch oy davomida kuniga 80 mg / kg ga oshirilganda, o'sishning biroz inhibisyoni kuzatildi. Kaliy sorbat (ozuqada 1 va 2%) uch oy davomida itlarga berilganda, patologik anormallik kuzatilmadi. Bu dalil sorbin kislotaning subakut toksikligi ahamiyatsiz ekanligini ko'rsatadi.
Nisbatan yangi oziq-ovqat qo'shimchasi sifatida sorbat toksiklik bo'yicha qat'iy talablarga duchor bo'lgan. Bu barcha kimyoviy oziq-ovqat konservantlari ichida eng intensiv o'rganilgani bo'lishi mumkin. 90-Kalamushlar va itlarning kunlik ovqatlanishi va kalamushlarda umr boʻyi ovqatlanish boʻyicha tadqiqotlarda sorbatlarning 5% li dietasida kuzatilishi mumkin boʻlgan nojoʻya taʼsirlar kuzatilmagan. Biroq, 120- kunlik oziqlantirish tadqiqotida 10% parhez darajasida kalamushlarda o‘sish va jigar vaznining ortishi kuzatilgan. Bu sorbatning yuqori dietali darajada kaloriya qiymati bilan bog'liq, chunki u sutemizuvchilarda normal katabolik metabolizm uchun substrat bo'lib xizmat qilishi mumkin. Sorbatlar mutagen yoki o'simta tug'dirmaydi va yuqorida aytib o'tilganidek, reproduktiv toksiklik kuzatilmagan. |
| Xavfsizlik profili |
Intraperitoneal va teri osti yo'llari bilan o'rtacha toksik. Yutish orqali engil toksik. Eksperimental reproduktiv effektlar. Inson va eksperimental terini qattiq tirnash xususiyati beruvchi. Eksperimental o'sma ma'lumotlari bilan shubhali kanserogen. Mutatsiya maʼlumotlari xabar qilindi. Issiqlik yoki olov ta'sirida yonuvchan; oksidlovchi moddalar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin. Yong'in bilan kurashish uchun suvdan foydalaning. Parchalanish uchun qizdirilganda u qattiq tutun va bezovta qiluvchi bug'larni chiqaradi. |
| Kanserogenlik |
Wistar kalamushlarida (oltita erkak) 65 hafta davomida haftasiga ikki marta 0,5 ml arachis moyida 2 mg sorbin kislotasi teri ostiga yuborilgan mahalliy sarkomalar rivojlandi. Birinchi o'simta 82 xaftada kuzatilgan. Shunga o'xshash topilmalar keyingi tadqiqotlarda ham kuzatildi. Biroq, 64 hafta davomida 10 mg sorbin kislotasi / 100 ml ichimlik suvi bo'lgan ichimlik suvida saqlangan oltita Wistar kalamushida shish paydo bo'lmadi. 18 oy davomida sutkada 40 mg/kg sorbin kislotasi boʻlgan dietada Wistar kalamushlarida (har bir jinsdan 50 tasi) yoki 25 ta erkak va urgʻochi oq sichqonlarda sutkada 40 mg/kg dozadan keyin oʻsmalar kuzatilmagan. 17 oy.
88 hafta davomida 15% sorbin kislotasi bo'lgan parhez bilan oziqlangan sichqonlarda gepatomaning yuqori chastotasi namoyon bo'ldi. Bundan tashqari, 15% sorbin kislotasini iste'mol qilgan sichqonlarning jigaridagi glutation darajasi 3-oylik oziqlantirish davridan keyin nazorat guruhida topilgan miqdorning 40% gacha kamaydi; bu past daraja 12 oylik tajribalar oxirigacha saqlanib qoldi. Jigardagi glutation darajasining kamayishi darajasi va dietaga qo'shilgan sorbin kislotasi kontsentratsiyasi o'rtasida yaqin bog'liqlik mavjud edi. 6 oygacha 15% sorbin kislotasi bo'lgan parhez bilan oziqlangan sichqonlarning xuddi shu shtammida, efir ekstraktining kislotali qismi jigarda Salmonella typhimurium TA98 bilan Ames testida ozgina mutagen faollikni ko'rsatdi 9000- g supernatant. Shunday qilib, 15% sorbin kislotasi bilan oziqlangan sichqonlarda paydo bo'lgan gepatomlar jigarda glutatyonning surunkali yo'qolishi va jigar tomonidan so'rilgan va metabolik faollashtirilgan turli xil promutagenlarning asta-sekin ishlab chiqarilishi natijasida paydo bo'lgan deb hisoblangan. . |
| saqlash |
+4 daraja |
| Tozalash usullari |
Suvdan kislotani kristallang. Uni havoda yoki quritgichda P2O5 ustida quriting. [Beylshteyn 2 IV 1701.] |
